Vezivao je, merio dubinu dekoltea i mučio, a ona je padala na to: Jedan od najluđih BRAKOVA ikada

 - Ona je luda. Ja sam lud. Zamislite nas zajedno. Da, ispalo je baš onako kako zamišljate... - rekao je glumac jednom prilikom.

Pop pevačicu je upoznao prvi put u januaru 1985. na snimanju spota „Material Girl“. U tom trenutku već je bila planetarno popularna, imala je platinasti album, farbala se u plavo i zračila je seksepilom.

Javni je tajna da je spavala sa glumcem Kitom Karadajnom, koji se pojavio u njenom spotu za „Material Girl“. Takođe je bila poznato da je bila u vezi sa muzičarem Princem. Šon Pen je bio opčinjen njom od prvog trenutka. Nije mogao misliti ni o čemu drugom osim o Madoni. 

Posle samo četiri nedelje poznanstva — zaprosio ju je, a ona je rekla „da“. Takođe ga je nazvala „najboljim muškarcem svog života“.

Na venčanju su imali 650 zvanica, a jedan od gostiju opisao je događaj više kao rat nego ceremoniju. Helikopteri puni novinara neprestano su kružili iznad šatora u parku. Šon Pen je trčao po travnjaku sa puškom, pucao u vazduh i urlao da bi mu bilo drago da obori makar jedan helikopter i vidi „spržena tela“ bezobraznih reportera. Madona je, s druge strane, uživala u svoj toj medijskoj pažnji i njegovoj „vatrenoj“ naravi.

Burna ljubav

Pričalo se da su vodili ljubav gde god su stigli — na kuhinjskom stolu, u bazenu, na krovu gradilišta... Madona je i dalje tvrdila da nema boljeg ljubavnika od svog supruga — ali je spavala sa kim god je htela, a Pen je umirao od ljubomore zbog toga.

Jednom je u restoranu srela starog prijatelja i skočila mu u zagrljaj. Šon Pen je u sekundi nasrnuo na njega i slomio mu dva rebra.

Ali to nije bilo sve. Znao je s pištoljem da upada u domove Madoninih prijatelja, jer je mislio da se ona tamo skriva od njega. Takođe je unajmio bandu motociklista da zapale bar u kome je Madona sklapala poslovne i ljubavne kontakte. Madona je sanjala o tome da postane filmska zvezda, pa ga je nagovorila da zajedno snime film „Šangajsko iznenađenje“ 1986. Umesto da glumi, Pen je merio dubinu njenog dekoltea. Pogađate, film je bio potpuni promašaj.

Šon Pen nije mogao da živi od ljubomore. Nerviralo ga je što ga novinari zovu „gospodin Madona“ i zbog toga je završio u zatvoru na dva meseca. Onda je saznao da je njegova voljena spavala sa muzičarem Princem. U naletu besa udario je u zid i polomio vodovodne cevi u stanu. Pevačica je zatim pobegla u hotel i nazvala Princa te mu naredila da joj pošalje vodoinstalatera:

„Sve je počelo zbog tebe!“

Pen se nakon toga predao alkoholu i prestao da snima filmove. S druge strane, Madona je izbacivala album za albumom. On ju je molio da mu rodi dete, a ona mu je stalno odgovarala:

„Ne sada, previše piješ!“

- Ne postoji muškarac koji bi te mogao obuzdati - odgovarao joj je on.

Razvod i nasilje

Na kraju su se razveli 1989. posle četiri godine turbulentnog braka, ispunjenog strastvenim pomirenjima, ljubomornim ispadima, fizičkim obračunima i skandalima. Godine 1988. Madona je prijavila glumca za nasilje. Prema nekim izvorima, on ju je vezao konopcem za stolicu i satima maltretirao u njihovoj kući u Malibuu, nakon čega je pobegla i prijavila ga policiji. Šon je tada uhapšen, ali je pevačica kasnije povukla optužbe.

Njih dvoje nikada nisu detaljno govorili o tome, a nakon razvoda, ona se potpuno posvetila karijeri, dok se on na neko vreme povukao iz javnosti.

A onda 2015. — šok! Madona je javno izjavila da Šon Pen nikada nije bio nasilan prema njoj i tako pokušala da utiša glasine koje su decenijama pratile njihovu vezu.