Nakon detinjstva u sekti, skandalom zamalo uništila karijeru

Vinonina majka je scenarista i producent, a bavila se i prodajom antičkih knjiga. Osim toga, bila je i saradnica doktoru Timotiju Leriju koji je bio veliki guru, zagovornik halucinogenih droga i Vinonin kum.  Zajedno su živeli na imanju "Rainbow", a iako glumica to nerado priznaje, bile su članice sekte.

Na farmi se od njih očekivalo da same uzgajaju hranu, a s obzirom da na imanju nije bilo struje, glumica je puno čitala, što joj je pomoglo u razvijanju mašte, a kasnije i u glumačkom poslu. Kako je imala veze u svetu šoubiznisa, Sintija je Vinonu prijavila na audiciju, uverena da će jednog dana biti velika zvezda.

Ubrzo je upisala glumu u San Francisku, a prvu ulogu na filmu Vinona je dobila već 1986. u drami o odrastanju "Lucas". Već na početku karijere dokazala je da ima široki spektar glumačkih mogućnosti. Glumila je ekscentričnu gotičarku Lidiju Dic u filmu "Beatlejuice", koji je režirao Tim Barton, rame uz rame sa Alekom Boldvinom i Majklom Kitonom.

Nakon toga Burton je pozvao da glumi u njegovoj mračnoj romantičnoj drami "Edward Scissorhands". Glavnu ulogu igrao je Džoni Dep koji joj je tada bio dečko. Dep se toliko zaljubio u glumicu da je njeno ime istetovirao na ruku, čak su jedno vreme bili i vereni, ali veza nije potrajala.

Ipak, u jednom momentu slava je bila jako ponela, pa je počela i čudnije da se ponaša. Iako je imala puno para, počela je da krade po radnjama od nakita do odeće. Znalo se da krade iz hira, a ne zbog manjka novca, jer je tih godina njena karijera bila na vrhuncu i zarađivala je ogromne sume. Bila je kažnjena dobrotvornim radom, ali su počeli i da joj otkazuju uloge. Tako je zbog svojih poteza deset godina bila bez posla.

Ipak, nakon skandala koje je napravila, odlučila je čvrsto da se promeni. Počela je polako da popravlja ugled i dobija uloge, ali njen trud više nema onu moć, kao što je imala 90-ih godina, kada su je svi obožavali.

Dobila je angažman u naučnofantastičnoj drami "Stranger Things" gde tumači očajnu majku nestalog deteta u malenom gradiću u državi Indiana početkom osamdesetih. Prva sezona donela joj je nominaciju za Zlatni globus, a fanovi su nestrpljivi i jedva čekaju da saznaju šta će se s njom dogoditi u najnovijoj, četvrtoj sezoni. Vinona je danas u srećnoj vezi s dizajnerom Skotom Hanom, ali o njihovu vezi se jako malo zna jer on ne želi da se eksponira u javnosti.